Generat cu MedGPT
Analizăm fiecare afirmație:
1. derivații halogenați saturați sunt reactivi, cea mai mare reactivitate având-o cei iodurați
Conform informațiilor din curs, "În reacția de hidroliză a derivaților halogenați, aceștia prezintă reactivitate diferită și dependentă de structura acestora." și "reactivitatea hidracizilor în reacțiile de adiția la alchene scade în ordinea: HI > HBr > HCl. Astfel, ce mai ușor se adiționează acidul iodhidric și cel mai greu acidul clorhidric." Deși se referă la adiția hidracizilor la alchene, principiul general al reactivității legăturii C-X unde X este un halogen se aplică. Cu cât legătura C-X este mai slabă, cu atât reactivitatea este mai mare. Legătura C-I este cea mai slabă dintre legăturile carbon-halogen, ceea ce duce la o reactivitate mai mare a derivaților iodurați.
Afirmația este corectă.
2. legătura carbon-halogen este puternic polarizată
Din secțiunea despre legăturile chimice, știm că "Polaritatea legăturii este mai mare atunci când diferența de electronegativitate este mai mare.". Halogenii sunt elemente puternic electronegative, iar carbonul are o electronegativitate mai mică. Această diferență semnificativă de electronegativitate între carbon și halogen duce la o polarizare puternică a legăturii C-X, unde halogenul atrage mai puternic electronii, devenind parțial negativ (δ-), iar carbonul devine parțial pozitiv (δ+).
Afirmația este corectă.
3. prin hidroliza a 112,8 g amestec echimolecular format din monoclor etan, 1,1-diclor etan, 1,2-diclor etan, 1,1,1-triclor etan și 1,1,2,2-tetraclor etan rezultă 1,2 litri soluție HCl 2 M
Vom analiza hidroliza fiecărui compus:
Monoclor etan (clor etan), CH₃CH₂Cl: Prin hidroliză, formează etanol și HCl.
CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH + HCl
1 mol de monoclor etan produce 1 mol de HCl.
1,1-diclor etan, CH₃CHCl₂: Este un derivat dihalogenat geminal. Prin hidroliză, formează aldehidă (etanal) și 2 moli de HCl.
CH₃CHCl₂ + 2H₂O → CH₃CHO + 2HCl + H₂O (eliminare)
1 mol de 1,1-diclor etan produce 2 moli de HCl.
1,2-diclor etan, CH₂ClCH₂Cl: Este un derivat dihalogenat vicinal. Prin hidroliză, formează un diol (1,2-etandiol) și 2 moli de HCl.
CH₂ClCH₂Cl + 2H₂O → CH₂OHCH₂OH + 2HCl
1 mol de 1,2-diclor etan produce 2 moli de HCl.
1,1,1-triclor etan, CH₃CCl₃: Este un derivat trihalogenat geminal. Prin hidroliză, formează un acid carboxilic (acid acetic) și 3 moli de HCl.
CH₃CCl₃ + 2H₂O → CH₃COOH + 3HCl
1 mol de 1,1,1-triclor etan produce 3 moli de HCl.
1,1,2,2-tetraclor etan, CHCl₂CHCl₂: Este un derivat tetrahalogenat. Nu sunt menționate reacții specifice pentru hidroliza acestuia în materialul furnizat, dar se pot forma produse de oxidare sau eliminare complexe. În contextul problemelor de chimie organică, hidroliza derivaților halogenați se referă la substituția halogenului cu grupări hidroxil. Pentru un tetrahalogenat saturat, ar implica formarea unui compus cu 4 grupe OH pe 2 atomi de carbon, ceea ce este instabil și ar duce la un dionă (două grupări carbonil) sau alte produse. Totuși, cel mai simplu mod de a considera producția de HCl este că fiecare atom de Cl este înlocuit, eliberând HCl.
CHCl₂CHCl₂ + 4H₂O → O=CH-CH=O + 4HCl + 2H₂O (eliminare) (pentru fiecare Cl, un HCl este eliberat)
1 mol de 1,1,2,2-tetraclor etan produce 4 moli de HCl.
Să calculăm masele molare pentru fiecare compus:
- CH₃CH₂Cl: (212 + 51 + 35.5) = 64.5 g/mol
- CH₃CHCl₂: (212 + 41 + 2*35.5) = 99 g/mol
- CH₂ClCH₂Cl: (212 + 41 + 2*35.5) = 99 g/mol
- CH₃CCl₃: (212 + 31 + 3*35.5) = 149.5 g/mol
- CHCl₂CHCl₂: (212 + 21 + 4*35.5) = 167.9 g/mol
Fie x numărul de moli din fiecare componentă a amestecului (deoarece este echimolecular).
Masa totală a amestecului: x * (64.5 + 99 + 99 + 149.5 + 167.9) = 112.8 g
x * 579.9 = 112.8
x ≈ 0.1945 moli (această valoare nu pare a fi una exactă, vom reevalua calculele)
Să presupunem că amestecul are o masă molară medie pentru un mol de amestec (suma maselor molare individuale) și apoi să calculăm numărul de "seturi" de moli.
Masa totală a amestecului = 112.8 g
Reîncercăm calculul cu valorile maselor molare:
- M(CH₃CH₂Cl) = 212 + 51 + 35.5 = 24 + 5 + 35.5 = 64.5 g/mol
- M(CH₃CHCl₂) = 212 + 41 + 2*35.5 = 24 + 4 + 71 = 99 g/mol
- M(CH₂ClCH₂Cl) = 212 + 41 + 2*35.5 = 24 + 4 + 71 = 99 g/mol
- M(CH₃CCl₃) = 212 + 31 + 3*35.5 = 24 + 3 + 106.5 = 133.5 g/mol
- M(CHCl₂CHCl₂) = 212 + 21 + 4*35.5 = 24 + 2 + 142 = 168 g/mol
Suma maselor molare pentru un mol din fiecare compus (echimolecular):
64.5 + 99 + 99 + 133.5 + 168 = 560 g/set de 5 moli
Numărul de "seturi" de moli în 112.8 g:
112.8 g / 560 g/set = 0.2014 seturi de moli.
Deci, fiecare compus este prezent în 0.2014 moli.
Calculăm totalul de moli de HCl obținuți:
- Monoclor etan: 0.2014 moli HCl
- 1,1-diclor etan: 0.2014 * 2 = 0.4028 moli HCl
- 1,2-diclor etan: 0.2014 * 2 = 0.4028 moli HCl
- 1,1,1-triclor etan: 0.2014 * 3 = 0.6042 moli HCl
- 1,1,2,2-tetraclor etan: 0.2014 * 4 = 0.8056 moli HCl
Total moli HCl = 0.2014 + 0.4028 + 0.4028 + 0.6042 + 0.8056 = 2.4168 moli HCl.
Concentrația soluției de HCl este 2 M.
Volumul soluției de HCl = moli HCl / concentrație = 2.4168 moli / 2 M = 1.2084 L.
Valoarea dată în afirmație este 1.2 litri, ceea ce este foarte apropiat de 1.2084 litri. Diferența ar putea fi cauzată de rotunjiri.
Afirmația este corectă.
4. derivații halogenați nesaturați și aromatici cu halogenul legat de atomul de carbon sp2 au o reactivitate scăzută a legăturii carbon-halogen
Din curs: "Sunt compuși halogenați cu reactivitate scăzută acei compuși halogenați în care atomul de halogen este legat de un atom de carbon implicat într-o legătură dublă sau de un atom de carbon dintr-un nucleu benzenic." Un atom de carbon implicat într-o legătură dublă este hibridizat sp2. Un atom de carbon dintr-un nucleu benzenic este de asemenea hibridizat sp2.
Afirmația este corectă.
Având în vedere analiza tuturor afirmațiilor, primele patru sunt corecte.
Răspuns: Toate afirmațiile sunt corecte, cu excepția ultimei opțiuni "niciun răspuns corect".