@daisy
am intrebat pe cineva (eu is bota la chimie)
“ Acidul 2,3-dihidroxipropanoic (glicolic sau acidul glicerinic) este un compus cu două grupări hidroxil și un grup carboxil. Reacția de alchilare cu CH3OSO3H (metansulfonat de metil) poate avea loc prin metilarea uneia sau mai multor grupări hidroxil, formând eteri.
Mecanismul reacției:
1. Metansulfonatul de metil este un agent alchilant puternic, care transferă gruparea metil (-CH3) către nucleofili, precum grupările hidroxil.
2. În cazul acidului 2,3-dihidroxipropanoic, există două grupări hidroxil (-OH) disponibile pentru reacție. Alchilarea poate avea loc pe una sau pe ambele grupări, în funcție de condițiile reacției (stoichiometrie, temperatură etc.).
Posibile produse:
1. Monometilare:
• Dacă doar o grupare hidroxil este metilată, se obține acidul 2-metoxi-3-hidroxipropanoic sau acidul 3-metoxi-2-hidroxipropanoic, în funcție de care grupare -OH reacționează.
2. Dimetilare:
• Dacă ambele grupări hidroxil sunt metilate, produsul va fi acidul 2,3-dimetoxipropanoic.
Acest produs este mai probabil în exces de CH3OSO3H și în condiții favorabile reacției.
Reacția carboxilului?
Gruparea carboxil (-COOH) din moleculă este mai puțin reactivă la alchilare directă cu metansulfonatul de metil în condiții normale, deci rămâne nemodificată.
Concluzie:
Reacția dintre acidul 2,3-dihidroxipropanoic și CH3OSO3H produce eteri metilici:
• Monometilat: Acid 2-metoxi-3-hidroxipropanoic sau acid 3-metoxi-2-hidroxipropanoic.
• Dimetilat: Acid 2,3-dimetoxipropanoic (cel mai probabil în exces de alchilant).”